为了让各国联盟蓬勃发展，避免各国好手流失，此由委内瑞拉商人Pablo Morales（前国际棒总会长）、Oscar Prieto，借镜国际美洲大赛成功举办（Serie Interamericana，1946年~1950年），所启发组织赛事构想[1]。于1948年8月21日在古巴哈瓦那举行会议上，与古巴、巴拿马和波多黎各的代表方介绍了初步想法。

1948年，加勒比海职业棒球联盟（Confederación de Béisbol Profesional del Caribe，CBPC）成立，1949年起举行加勒比海大赛，由古巴、巴拿马、委内瑞拉、波多黎各四国职业联盟冠军共同参加。至1960年古巴球队在12届赛事中赢得7次冠军，1961年古巴革命领袖斐代尔·卡斯特罗解散古巴职业棒球联盟，改组业余性的古巴联赛，加勒比海大赛因而自该年中断至1969年，中断期间于1961年到1965年曾复办国际美洲大赛（Serie Interamericana）。直到1970年加勒比海大赛复办，由多米尼加、波多黎各、委内瑞拉三国比赛，隔年墨西哥加入参赛，四国参赛体制延续至2013年；而古巴在2014年以邀请身份恢复参赛。

2018年宣布巴拿马、哥伦比亚、尼加拉瓜加入联盟成员，三国职棒联盟争取唯一参赛资格，于2020年加入加勒比海大赛，共有六支球队参与，最后哥伦比亚与巴拿马以邀请身份加入，古巴退出赛事。2023年委内瑞拉举办赛事，宣布古巴、库拉索以邀请身份加入赛事，首度参赛队伍达到八队。